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L-DNA
 

L-DNA

L-DNA

 

(Achtung: nicht zu verwechseln mit LNA = Locked Nucleic Acid)

Wie bei vielen Biomolekülen verwendet die Natur auch im Falle der Nucleinsäuren nur ein mögliches Stereoisomer der Ribose bzw. der Desoxyribose, nämlich die D-Form. Doppelstränge dieser natürlichen Nucleinsäuren bilden eine rechtsdrehende Helix.
Ausgehend von der L-Desoxyribose, dem Spiegelisomer dieses Zuckers, können auf chemischem Wege entsprechende Monomerbausteine und daraus Oligonucleotide, sogenannte L-DNA, synthetisiert werden. Zwei komplementäre Stränge dieser nicht natürlich vorkommenden L-DNA bilden eine linksdrehende Helix, deren Stabilität mit den entsprechenden D-DNA-Doppelsträngen vergleichbar ist und die zu diesen spiegelbildlich sind. Gemischte Duplexe aus einem L-DNA- und einem D-DNA-Strang bilden sich nicht. L-DNA ist vergleichsweise stabil gegen enzymatischen Abbau. 


L-DNA
 
 

biomers.net bietet sowohl die Synthese von durchgehenden L-DNA-Oligonucleotiden (auch mit Farbstoff-Endmodifikationen als Probes) als auch von D-DNA/L-DNA-Chimären an.



Literatur:
- Superior Structure Stability and Selectivity of Hairpin Nucleic Acid Probes with an L-DNA Stem. Kim Y, Yang CJ, Tan W; Nucleic Acids Research (2007), 35(21): 7279-7287.

- Utilising the left-helical conformation of L-DNA for analysing different marker types on a single universal microarray platform. Hauser NC, Martinez R, Jacob A, Rupp S, Hoheisel JD, Matysiak S; Nucleic Acids Research (2006), 34, 5101-5111.

- Application of L-DNA as a molecular tag. Hayashi G, Hagihara M, Nakatani K; Nucleic Acids Symp Ser (2005), 49, 261-262.