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> Click-Chemie
Azid (Bis-Triazol Azid) (5' modification)
Literatur:
Bevilacqua, V., King, M., Chaumontet, M., Nothisen, M., Gabillet, S., Buisson, D., Puente, C., Wagner, A. and Taran, F. (2014), Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media. Angew. Chem. Int. Ed., 53: 5872-5876. DOI: 10.1002/anie.201310671
In einem Modellexperiment wurden Oligonucleotide mit 5‘-Azidobutyrat, 5‘-Azidobenzoat und 5‘-Bis-Triazolazid (jeweils dT20) in einer kupferkatalysierten Click Reaktion mit jeweils einem Äquivalent BMN-Q480 Alkin umgesetzt. Zu unterschiedlichen Zeiten wurden Proben entnommen und der Fortschritt der Reaktion durch HPLC-Analyse bestimmt. Im Vergleich zu den beiden anderen Aziden reagiert das Bis-Triazolazid deutlich schneller und vollständiger. (Wird BMN-Q480 Alkin in deutlichem Überschuß (z.B. dreifach) eingesetzt, reagieren alle drei Azide in unserem Modellexperiment nach etwa 10 Min nahezu vollständig ab.)
Bevilacqua, V., King, M., Chaumontet, M., Nothisen, M., Gabillet, S., Buisson, D., Puente, C., Wagner, A. and Taran, F. (2014), Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media. Angew. Chem. Int. Ed., 53: 5872-5876. DOI: 10.1002/anie.201310671
In einem Modellexperiment wurden Oligonucleotide mit 5‘-Azidobutyrat, 5‘-Azidobenzoat und 5‘-Bis-Triazolazid (jeweils dT20) in einer kupferkatalysierten Click Reaktion mit jeweils einem Äquivalent BMN-Q480 Alkin umgesetzt. Zu unterschiedlichen Zeiten wurden Proben entnommen und der Fortschritt der Reaktion durch HPLC-Analyse bestimmt. Im Vergleich zu den beiden anderen Aziden reagiert das Bis-Triazolazid deutlich schneller und vollständiger. (Wird BMN-Q480 Alkin in deutlichem Überschuß (z.B. dreifach) eingesetzt, reagieren alle drei Azide in unserem Modellexperiment nach etwa 10 Min nahezu vollständig ab.)

5'-Azid (Bis-Triazole Azide)