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DBCO (Dibenzocyclooctin) (5' modification)

DBCO (Dibenzocyclooctyne), auch unter den Namen ADIBO (Azadibenzocyclooctyne) oder DIBAC (Dibenzoazacyclooctyne) bekannt, findet als "Click-Reaktand" zunehmend Anwendung in der kupferfreien Click-Chemie. Das Cyclooctin DBCO reagiert dabei schnell und selektiv in vielen Reaktionsumgebungen (in vitro und in vivo) mit Aziden zu den entsprechenden Triazolverbindungen. Aufgrund der ungünstigen Ringspannung im Cyclooctinring des DBCO wird die Reaktion stark erleichtert und kann somit spontan und ohne Metallkatalysator ablaufen.

Als orthogonale Strategie zu herkömmlichen Verknüpfungsreaktionen eignet sich die kupferfreie DBCO-Azid Click-Chemie hervorragend und erlaubt so selektive Mehrfachmarkierungen von Biomolekülen.

Für kupferfreie Click-Reaktionen existieren diverse Cyclooctin-Derivate, die sich zum Teil deutlich in ihren Reaktionskinetiken und hydrophilen Eigenschaften unterscheiden. Neben DBCO bietet biomers.net auch SCO-PEG3 (Strained Cyclooctyne) als einen weiteren Vertreter der Cyclooctine an.
DBCO (Dibenzocyclooctyne) 5' modification: 5´-DBCO C5
DBCO (Dibenzocyclooctyne) 5' modification: 5´-DBCO-PEG4 C5
5´-DBCO C5
5´-DBCO-PEG4 C5
DBCO (Dibenzocyclooctyne) 5' modification: 5´-DBCO-SS C5
5´-DBCO-SS C5